sábado, 13 de abril de 2013

PROPIEDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES


ALCOHOLES

Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno a mas átomos de hidrógeno por uno a mas grupos  oxhidrilo (-OH) . De formula R-OH

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES MÁS COMUNES

 Metanol

Se obtiene al hacer reaccionar monóxido de carbono (CO) con hidrogeno (H2)
CO + 2H2 → CH3 – OH

PROPIEDADES:
1-       Es un líquido incoloro
2-      Tiene olor agradable
3-      Es menos denso que el agua y muy soluble en ella
4-      Es muy toxico


Etanol

El etanol (CH3—CH2—OH) también recibe el nombre de alcohol etílico: gran parte del alcohol se produce a partir del  eteno.

 PROPIEDADES:
1-       Es un líquido incoloro
2-      Su olor es característico
3-      Tiene sabor caustico y ardiente
4-      Arde con llama luminosa
5-      Soluble en agua en todas proporciones 


Propanotriol

El Propanotriol resive el nombre común de glicerina es un alcohol polivalente 


PROPIEDADES:
1-      Liquido espeso
2-      Incoloro
3-      No tiene olor
4-      Sabor dulce
5-      Untuoso al tacto
6-      Soluble en agua en todas proporciones 

FORMULA DEL PROPANOTRIOL: 

FORMULA DEL PROPANOTRIOL  
(Constantes Físicas de algunos alcoholes)
Nombre Punto de fusión ºC   Punto de ebullición ºC Densidad
Metanol -97,5  64,5  0,793
1-propanol  -126  97,8  0,804
2-propanol  -86  82,3  0,789
1-butanol  -90  117  0,810
2-butanol -114  99,5  0,806
2-metil-1-propanol  -108  107,3  0,802
2-metil-2-propanol  25,5  82,8  0,789
1-pentanol  -78,5  1380,817
Ciclohexanol  24  161,50,962

FUNCIONES EN EL  ORGANISMO

El proceso de la descomposición del alcohol en el organismo y como reacciona en el metabolismo, te escribo las reacciones de descomposición del  alcohol  etílico dentro de nuestro cuerpo, por oxidación del Etanol tenemos:
Alcohol Etilico + Dioxigeno...........Acetaldehido...+ Agua
CH3-CH2-OH + 1/2 O2 -----------------> CH3-CH=O + H2O

Es decir, que lo primero que produce nuestro cuerpo es ACETALDEHIDO, la oxidación del etanol en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas, también produce varios efectos al cuerpo que hace que el cuerpo intente eliminarlo del cuerpo, mediante la piel, mediante el aliento, y la parte que procesa el hígado, la trata de eliminar lo más pronto posible, transformándolo en grasa en la parte abdominal del cuerpo, la cual provoca lo que se conoce como "barriga de cervecero".

La segunda Reacción, es la descomposicion del  acetaldehido a acido acetico

Acetaldehido + Oxígeno...................Acido Acetico + Agua
CH3-CH=O + O2 -----------------------> CH3-OH.C=O + H2O

BALANCEADA

2 CH3-CH=O + 2 O2 -----------> 2 CH3-OH.C=O + O2

Este es el que provoca dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo, etc

4. La Tercera y ultima REACCION es la Descomposicion del ACIDO ACETICO EN CO2 Y H20

Acido Acetico + Oxígeno..............Dióxido de carbono + Agua
CH3-OH.C=O + 2 O2 ---------------------> 2 CO2 + 2H2O

BALANCEADA

CH3-OH.C=O + 2 O2 ---------------------> 2 CO2 + 2H2O




NOMENCLATURA DE ALCOHOLES - REGLAS IUPAC





Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.


Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.



Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol




Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.




Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.






ALDEHÍDOS 


El grupo funcional característico de los aldehídos  es el grupo carbonilo. Para los aldehídos  el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a  un hidrógeno.
Aldehído significa " alcohol  deshidrogenado". Estos compuestos  se pueden considerar como producto de la oxidación parcial de alcoholes primarios .
Los aldehídos se forman cuando en el grupo funcional de los alcoholes primarios (-CH2-OH), se eliminan dos átomos de hidrógeno. Aldehido: CH3-CH=O


  La fórmula general condensada para un aldehido se abrevia como R – CHO y la de una
cetona como R – CO – R’.

Para nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el  sufijo “al”. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres  comunes como por ejemplo:  Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehido,  CH3 – CHO; propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO; butanal o butiraldehido,  CH3 – CH2 – CH2 – CHO; ventanal o valeraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO y  benzaldehido, C6H5 - CHO 


PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHIDOS

Casi todos los aldehídos son líquidos. Los miembros  inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricación de perfumes y  sabores artificiales. El formaldehído y el acetaldehído son infinitamente solubles en agua,  los homólogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehídos son menos densos que el  agua e incoloros.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHIDOS

Las reacciones químicas de los aldehídos son función del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico mas hacia él alejándolo del    carbono. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica; el  oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga
Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al doble enlace  carbono – oxígeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona al oxígeno y el  fragmento negativo se une al carbono

CETONAS


El grupo carbonilo en los aldehídos está unido a un átomo de hidrógeno y a un radical alquilo


En el caso de las cetonas este grupo carbonilo se une a dos radicales alquilo. 
Las cetonas son compuestos que resultan de la oxidación moderada de alcoholes secundarios ( CH - OH) pierde dos átomos de hidrógeno. 


Propiedades Físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades Químicas

Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanol forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.


 NOMECLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS- REGLAS IUPAC


Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.



Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.



Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.


Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.



Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:



Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.


Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.




ÉTERES

Los éteres son compuestos que se consideran el producto de la deshidratación de dos moléculas de alcohol, o bien como derivado del agua al ser sustituido los hidrógenos por dos radicales alquilo. La fórmula general de los éteres es:

                                   R - O - R

Los éteres puede presentar radicales iguales ( R-O-R ) los cuales son llamados éteres simples y si presenta radicales diferentes ( R-O-R' ) son llamados éteres mixtos.

NOMENCLATURA DE ÉTERES

De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los éteres, consideraremos que un hidrógeno del hidrocarburo es sustituido por un radical R-O- al que llamaremos alcoxi, siendo relacionado como grupo alcoxi el radical más sencillo. Algunos ejemplos de radicales alcoxi son:

CH3-O-                           Metoxi
CH3-CH2 -O -                   Etoxi
CH3-CH2-CH2-O-               Propoxi
CH3-CH2-CH2-CH2-O-        Butoxi

Se debe contar primero la cadena continua más larga de átomos de carbono. El grupo más pequeño se nombra como grupo alcoxi, Anteponiendo el número o números que sostienen al radical alcoxi. (Si presenta otros radicales o insaturaciones se seguirán prioridades)

Se debe contar primero la cadena continua más larga de átomos de carbono. El grupo más pequeño se nombra como grupo alcoxi, Anteponiendo el número o números que sostienen al radical alcoxi. (Si presenta otros radicales o insaturaciones se seguirán prioridades)

CH3-O-CH2-CH3       Metoxietano
CH3-O-CH2-CH2-CH3       Metoxipropano
CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3       Metoxibutano
CH3-CH2-O-CH2-CH3       Etoxietano
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3       Etoxipropano
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3       Etoxibutano

Existe otra forma de nombrar a los éteres y es por nombre común. Se escribe primero la palabra éter seguida de los radicales alquílicos con terminación ico. Cuando los grupos son idénticos, se puede usar el prefijo di, aunque es opcional. Si los radicales son diferentes se nombran por orden alfabético.

CH3-O-CH3       éter dimetílico ó eter metílico
CH3- CH2- O- CH2-CH3        éter dietílico ó eter etílico
CH3- O-CH2-CH3        éter metil etílico
CH3-O-CH2- CH2-CH3        éter metil propílico

OBTENCIONES
Se pueden obtener éteres por deshidratación de alcoholes calentándolos con ácidos sulfúrico a 140º (como catalizador).

cat. a 140º       
2 CH3 -CH2 -OH ------------------> CH3 -CH2 -O -CH2 -CH3 + H2O

Se puede preparar éteres tanto simples como mixtos haciendo reaccionar un alcoholato de sodio con yoduro de alquilo (método de williamson)

CH3 -CH2 -ONa + CH3 -I ------> CH3-O-CH2 -CH3 + NaI

Etóxido de sodio + yoduro de metilo---> metoxietano + yoduro de sodio

PROPIEDADES FÍSICAS

En general son líquidos, su puntos de ebullición es mas bajo que el alcohol correspondiente. Son incoloros, más ligeros que el agua y de olor agradable. Sus densidades están comprendidas entre 0.71 y 0.97 g/ml. Son poco solubles en agua y excelentes disolventes, pero los más sencillos son muy volátiles e inflamables.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los éteres reaccionan con ácido yodhídrico con incremento de temperatura obteniendo un derivado halogenado y alcohol. Si se varia la temperatura e incrementa la cantidad de ácido los resultados cambian. En el caso de un éter asimétrico, el radical más ligero es el que halógena primeramente.

CH3-O-CH3 + HI --------> CH3-I + CH3-OH
CH3-O-CH3 + 2 HI --------> 2 CH3-I + H2O
CH3-CH2-CH2-O-CH3+ HI -----> CH3-CH2-CH2-OH + CH3-I






ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos (ácidos orgánicos)son compuestos que contienen en su molécula el grupo funcional llamado carboxilo (-CO.OH). En una misma molécula pueden haber dos o más grupos caboxilos, siendo éstos los ácidos dicarboxílicos. También pueden haber en una misma molécula, además del grupo carboxilo, otros grupos funcionales, como OH, NH2, etc., y entonces se denominan ácidos de Función mixta.

Los ácidos monobásicos (monocarboxílicos) reciben el nombre de ácidos grasos. Este nombre se debe a que algunos de los miembros superiores de la serie, en particular los ácidos palmítico y esteárico, se encuentran en las grasas naturales.

Los ácidos orgánicos pueden ser representados de la siguiente manera:

R - CO.OH

NOMENCLATURA:

Para nombrar estos compuestos se puede hacer de varias maneras.

1.- Según la IUPAC, el nombre de los ácidos carboxílicos se hace derivar del hidrocarburo correspondiente con terminación "oico", considerando el carbono 1 al carbono del grupo funcional.

H - CO.OH       ácido metanoico
CH3 - CO.OH       ácido etanoico
CH3 - CH2 - CO.OH       ácido propanoico
CH3 - CH2 - CH2 -CO.OH       ácido butanoico
CH3 - CH2- CH2- CH2-CO.OH       ácido pentanoico
CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2-CO.OH        ácido hexanoico
CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OH        ácido heptanoico
CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OH       ácido octanoico
CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OH       ácido nonanoico
CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO.OH        ácido decanoico



Si la molécula contiene más de dos grupos carboxílicos, se antepone a la terminación "oico", el prefijo di, tri, etc.

HO.OC - CH2- CO.OH       ácido propanodioico

2.- Otra nomenclatura, es la que usa la terminación "carboxílico", pero la numeración de la cadena base es diferente. Se considera el carbono 1 al que está unido al grupo funcional.

3.- Otra manera de nombrarlos es el nombre común, relacionada a las raíces griegas o latinas del nombre con la fuente de aturaleza donde han sido aislados.

EJEMPLO:
H - COOH       Ácido Fórmico
CH3 - COOH       Ácido Acético
CH3 - CH2 -COOH       Ácido Propiónico
CH3 - (CH22 -COOH       Ácido Butírico
CH3 - (CH23 -COOH       Ácido Valeriánico
CH3 - (CH2)4 -COOH       Ácido Caproico
CH3 - (CH2)5 -COOH       Ácido Enantico
CH3 - (CH2)6 -COOH       Ácido Caprílico
CH3 - (CH2)7 -COOH       Ácido Pelargónico
CH3 - (CH2)8 -COOH       Ácido Cáprico

Mís ejemplos de nomenclatura común. Observa cuantos átomos de carbono posee cada molícula.

CH3 - (CH2)10 -COOH       Ácido láurico
CH3 - (CH2)12 -COOH       Ácido miristico
CH3 - (CH2)14 -COOH       Ácido palmítico
CH3 - (CH2)15 -COOH       Ácido margánico
CH3 - (CH2)16 -COOH       Ácido esteárico

Algunos ejemplos de ácidos dicarboxilicos son:

HO.OC - CO.OH        Ácido oxálico
HO.OC - CH2 - CO.OH        Ácido malónico
HO.OC - ( CH2 )2 - CO.OH        Ácido succínico
HO.OC - ( CH2 )3 - CO.OH        Ácido glutámico

El ácido fórmico recibió su nombre trivial porque se obtuvo de la hormiga roja (del latín formica = hormiga). El ácido acético (del latin, aceticum) porque proviene su nombre del vinagre que lo contiene en un 5%. El ácido propiónico (del griego; protos, primero; pion, grasa) y se obtiene de leche, mantequilla y queso. El ácido butírico (del latin: butyrum) se encuentra en la mantequilla, sudor y manteca rancia al que comunica su olor desagradable. El ácido Valeriánico (de latín valere) se encuentra en la raíz de valeriano. El ácido caproico ( del latín: caper = cabra) se encuentra en las secciones cutáneas de la cabra. El ácido cítrico el cual le da el sabor agrio y picante a muchos frutos ( 7% en el jugo de limón). El ácido tartárico y sus sales se encuentran en las uvas y la salsa tártara.


OBTENCIÓN DE ACIDOS CARBOXÍLICOS

Se sabe que los ácidos carboxílicos son compuestos que se forman al oxidar un aldehído. Esto ocurre por que el hidrógeno del grupo funcional aldehído (-CHO) se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH).
Para obtener el ácido carboxílico se oxida moderadamente un alcohol primario (en presencia de un catalizador como KMnO4 ) el cual producirá su respectivo aldehído y a su vez al seguir oxidando producirá el respectivo ácido carboxílico.

Hidrólisis de ésteres.

CH3 - COO - CH2 - CH3 + H2O -------> CH3 - COOH + CH3- CH2-OH

Etanoato de etilo (éster) + agua ------> Ácido etanoico + Etanol


PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS.

Los tres primeros términos de la serie de ácidos grasos son líquidos incoloros de olor picante y desagradable.

Presentan puntos de ebullición altos y se elevan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
Los tres primeros son insolubles en agua y esta solubilidad disminuye, conforme aumenta él número de átomos de carbono. A partir del ácido octanoico son insolubles en agua.
Son líquidos hasta el ácido decanoico.


PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que al reaccionar con los alcoholes formando ésteres.
CH3 - COOH + CH3 - CH2 - OH --> CH3 - COO - CH2 - CH3 + H2O

Los jabones son sales alcalinas de ácidos grasos que se obtienen por saponificación, en cuya reacción se efectúa en caliente, con una grasa (ácido carboxílico) y un álcali; sosa cáustica para los jabones duros ó potasa cáustica para los jabones blandos.


 ÉSTERES

Los ésteres son compuestos que provienen de los ácidos carboxílicos al reaccionar con alcohol. Presentan un grupo funcional parecido al de los ácidos pero el átomo de hidrógeno es sustituido por un radical alquilo. Su grupo funcional es: -CO O-
Su fórmula es:

R-CO.O -R

NOMENCLATURA

Para nombrar a los ésteres se sustituye la terminación "oico" del ácido del que provienen por 'ato' y al final se indica el nombre del radical alquilo.
Ejemplos:




CH3 - CO.O - CH2 - CH3 Etanoato de etilo




CH3 - CO.O - CH2- CH2- CH2 - CH3        Etanoato de butilo

CH3 -CO.O - CH2- CH2- CH2-CH2 - CH3        Etanoato de pentilo

H - CO.O - CH3        Metanoato de Metilo

H - CO.O - CH2- CH3        Metanoato de Etilo

H - CO.O - CH2- CH2 - CH3        Metanoato de propilo

H - CO.O - CH2- CH2- CH2 - CH3        Metanoato de butilo

H - CO.O - CH2- CH2- CH2- CH2 - CH3        Metanoato de pentilo


A continuación se presentaran algunos ejemplos, tomando en cuenta todas las recomendaciones de los temas anteriores.

 


OBTENCIÓN DE ÉSTERES

Se puede obtener un éster a partir de la reacción de un ácido carboxilico con alcohol en presencia de un catalizador (ácido sulfúrico)

CH3 - COOH    +     CH3 - OH ------>     CH3- CO.O - CH3     +     H2O
Ácido etanoico    +     metanol ------> Etanoato de metilo   +    agua



PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉSTERES

Son líquidos, excepto los que presentan muchos carbones.
Los primeros ésteres presentan olores a frutas.
Los ésteres con pocos carbones presentan punto de ebullición inferior a los del alcohol y el ácido que proviene.
Los primeros terminos son pocos solubles en agua.
Son buenos disolventes de sustancias orgánicas.



PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÉSTERES

En la hidrólisis, un éster reacciona con agua en presencia de un ácido fuerte como catalizador. El éster se divide produciendo un ácido carboxílico y un alcohol.

CH3 - CO.O - CH3 + H20 -----> CH3 - CO.OH    +     CH3 -OH

Etatonoato de metilo    +     agua -----> ácido etanóico    +     metanol

La saponificación es una reacción que se produce al calentar un éster con una base fuerte ( NaOH ó KOH), produciendo sal del ácido y el alcohol.

CH3-CH2 -CO.O- CH3 + NaOH -----> CH3 - CH2-COO-Na + CH3 -OH

Propionato de metilo    +     hidroxido de sodio -----> Propionato de sodio    +     metanol

El proceso de saponificación se usa en la fabricación de jabones. Desde la antigüedad, se han preparado los jabones a partir de aceites vegetales y animales o de grasas con hidróxido de sodio o de hidróxido de potasio. El aceite y las grasas naturales son ésteres. Un jabón es una sal metálica de un ácido graso.









REFERENCIA:







No hay comentarios:

Publicar un comentario